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化学苯的取代物的卤代反应什么时候在苯环上取代什么时候在取代物上取代？？？

2025-03-12 21:57:48

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回答（1）：

1、亲电取代反应
主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反应。卤素的反应活性为：F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯发生卤代的时候，如果是上述催化剂，可发生苯环上H取代的反应；如在光照条件下，可发生侧链上的H被取代的反应。
应用：鉴别。（溴水或溴的四氯化碳溶液）如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。（答案：step1：溴水；step2：溴水、Fe粉）。
硝化：与浓硫酸及浓硝酸（混酸）存在的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可向苯环上引入硝基，生成硝基苯。不同化合物发生硝化的速度同上。
磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。该反应是个可逆的反应。在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得到邻位的产物。
F-C烷基化：条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下，苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应，向苯环中引入烷基。这是个可逆反应，常生成多元取代物，并且在反应的过程中会发生C正离子的重排，常常得不到需要的产物。该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。如：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。
F-C酰基化：条件同上。苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应，将RCO-基团引入苯环上。此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。如：苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结：连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯，且连接的给电子基越多，活性越大；相反，连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯，且连接的吸电子基越多，活性越小。
2、加成反应
与H2：在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下，可与氢气发生加成反应，最终生成环己烷。与Cl2：在光照条件下，可发生自由基加成反应，最终生成六六六。
3、氧化反应
苯本身难于氧化。但是和苯环相邻碳上有氢原子的烃的同系物，无论R-的碳链长短，则可在高锰酸钾酸性条件下氧化，一般都生成苯甲酸。而没有α-H的苯衍生物则难以氧化。该反应用于合成羧酸，或者鉴别。现象：高锰酸钾溶液的紫红色褪去。
4、定位效应
两类定位基邻、对位定位基，又称为第一类定位基，包含：所有的给电子基和卤素。它们使新引入的基团进入到它们的邻位和对位。给电子基使苯环活化，而X2则使苯环钝化。
间位定位基，又称为第二类定位基，包含：除了卤素以外的所有吸电子基。它们使新引入的基团进入到它们的间位。它们都使苯环钝化。
二取代苯的定位规则：原有两取代基定位作用一致，进入共同定位的位置。如间氯甲苯等。原有两取代基定位作用不一致，有两种情况：两取代基属于同类，则由定位效应强的决定；若两取代基属于不同类时，则由第一类定位基决定。

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