如何简单判断烯醇式结构物质的稳定性?-大学有机化学,求各路大神帮忙

2024-11-07 02:34:50
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回答(1):

看氢键,比如有两个羰基,一个变为烯醇式后,烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键,若氢键连成了五六元环,就可以稳定存在,否则不行,不过也有特殊的,酚也是稳定的烯醇式结构,因为他不可能变为酮式。

C=C-OH之所以不稳定,主要原因在于O的吸电子,因此,只要有更多的推电子基,可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性(C=C加其他双键)。举个例子就是 C=C-OH ,2号炭上加甲基 会增加稳定性。

扩展资料:

酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。

所以,烯醇式是酮和醛的一种存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。

脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在,其K值极大,原因是结构中有稳定的苯环。

果糖等多羟基的酮会发生此类反应,转化为烯醇再转化为醛,因而表现出还原性。

参考资料来源:百度百科--酮式-烯醇式互变

回答(2):

很简单,看氢键,比如有两个羰基,一个变为烯醇式后,烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键,若氢键连成了五六元环,就可以稳定存在,否则不行,你画一个试试看,不过也有特殊的,酚也是稳定的烯醇式结构,因为他不可能变为酮式。

回答(3):

这个没有题,不好说清楚。C=C-OH之所以不稳定,主要原因在于O的吸电子,因此,只要有更多的推电子基,可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性(C=C加其他双键)。举个例子就是 C=C-OH ,2号炭上加甲基 会增加稳定性。

回答(4):

酮式-烯醇式互变是一种平衡体系,烯醇式含量与α-H的酸性有关,同时与介质的极性有关。α-H的酸性越强,烯醇式含量越高。一般而言,非质子溶剂有利于烯醇式存在,因为非质子溶剂有利于分子内形成氢键,质子溶剂有利于酮式存在,这可能是由于质子溶剂能和酮式羰基氧原子形成氢键,使分子内氢键较难行成,因而降低了烯醇式的含量。