首先回答第一个问题，是8号24点，下面这个是香港入境处网站上的回答，也是这个意思
问 11:
我 在 二 零 一 一 年 一 月 一 日 进 入 香 港 。 经 入 境 审 查 後 ， 获 准 以 访 客 身 份 由 入 境 日 期 起 计 逗 留 7 天 。 我 可 逗 留 至 二 零 一 一 年 一 月 七 日 还 是 一 月 八 日 呢 ?
答 11:
你 可 获 准 逗 留 至 二 零 一 一 年 一 月 八 日 。 逗 留 期 限 的 届 满 日 期 是 由 入 境 後 翌 日 起 计 算 。 访 客 必 须 於 逗 留 期 限 届 满 日 或 之 前 离 港 。
第二个问题，这个路线只需一次香港签注即可
如果办了两次，确实是可以的
另外，这个问题不应该问上海海关，应该问香港入境处才对
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