有机化学 第一题

2024-12-03 16:48:43
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您好。化合物A应该是6-甲基-5-庚烯-2-酮,化合物B应该是4-氧代-1-戊酸。具体解析如下:

  1. 计算化合物A的不饱和度为2.

  2. A可使溴水褪色,说明A中极可能含有C=C双键;与苯肼反应生成黄色沉淀(苯腙通常为黄色沉淀),说明其中应该还有C=O双键(苯肼与醛酮生成苯腙);能发生碘仿反应,说明A应该是一个甲基酮(构造为RCOCH3的酮或RCH(OH)CH3的醇可与次卤酸漏漏盐发生卤仿反应);不能发生银镜反应,进一步证明A不是醛,而是酮。

  3. 基于以上说明,A与酸性高锰酸钾反应,应该是C=C双键被高锰酸钾氧化裂解,丙酮是C=C双键断裂后的一个碎片。另一碎片产物B应该也具有C=O双键。又化合物B具有酸性,那么考虑高锰酸钾氧化烯烃得到醛,进一步深度氧化而得酸。而A中原来所含有的甲基酮的结构不会被高锰酸钾氧化。这样,化合物B同友让样可以返告烂发生碘仿反应。

  4. 再回到题目中,如果B发生碘仿反应后的产物是丁二酸,那么其中一个羧基是由高锰酸钾氧化而来,另一个羧基是发生碘仿反应后而来。这就说明,B应该是4-氧代-1-戊酸,而进一步推断出A是6-甲基-5-庚烯-2-酮。

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