喜欢听老歌的男人是什么样的男人？

这个不能光是这点来进行完全定位，只能说是一个可能性！
老男人（这个他才21岁，年龄上来讲，不是老男人，但是可以看出他是个感性的人，而且思想早熟，在那个年代情感思想就成熟了，所以所他的情感世界已经不是一块处女地）怀旧--所以显得是个老男人[爱情情感里他好老哦]
有责任心（笑话来的，责任心和听歌有什么关系，绝对是扯淡）
一定程度上说明了这个男的心态是很消极的，他没有办法接受新事物，而且特唯心！新遇到的，新接触的，都要拿来和之前比较，自己接受不了就很消极的面对，甚至排斥。
自我感觉特强，他认为好的才是好的，多数时间是很不客观的。被社会大众接受、欢迎的东西，只要他不喜欢，他就认为不好，甚至是不对的！很唯心，自我中心太强！
这样的人不太爱表露他的内心世界，往往他人无法了解，所以，他颇具有神秘感，很吸引人，他的感情不会很直白，都比较婉转，思想比较理想化，自认为，意思表达到这样的程度，别人就应该可以理解了！往往容易产生误会！
很明显，还是个慢性的人，觉不是急性子，除非爆发火气的时候！
另外这个人应该失恋过，即使没有谈过恋爱，他都会失恋过，因为他太喜欢暗恋了！老喜欢暗恋别人！意思总表达不清楚！

别奇怪我能说那么多！，《心理学 》哈哈~~

喜欢老歌，说明很怀旧，很念旧，大多都是感情很深沉的人，不善于用言辞表达，但却会实实在在的做一些感动人的事；另一方面，也可能是不太容易接受新事物，对新潮的事物不太喜欢，思想比较保守，传统……
以上是个人的想法，希望能给楼主有所帮助

也可能新歌听的不喜欢，发现老歌旋律很清晰就很新鲜。
也可能很懂音乐，发现有些听感澎湃的老歌可找到一些hifi的资源听，听感比那些流行歌好。
也可能不太懂音乐，人家介绍了某些歌听，他听了感觉还不错。
也很可能不太了解现在的粤语歌，日文歌，英文歌和其它外国歌曲，由于不喜欢方言和外文而放弃或根本没想到有很多优美的歌曲。
或者因为对某些港剧和日本动漫没有深入了解而忽略很多优美的剧集和动漫音乐（包括配乐）。

了解其它同样优美或更加好听的歌曲+音乐史+近年粤语歌曲的深入了解+对日本动画歌曲配乐的深入了解——委婉地给他上历史课、音乐课。

个人愚见，仅供参考，如果很愚，抛砖引玉。

这种人比较有主见 甚至都了自以为是的地步
要想和他关系好，你必须让他觉得你们有很多的相似之处
别无它法啊。