水泊梁山前前后后换了三个寨主，他们是白衣秀士王伦、托塔天王晁盖和及时雨宋江。这三个寨主由于出身、地位、经历的不同，在待人接物、处理问题上又各有不同。
白衣秀士王伦是梁山寨的第一任寨主、梁山事业的开拓者，出身是个落第的秀才。虽说有些文化，不过离满腹经纶还差了很多，又没有什么本事，只不过是有些胆量。俗话说“秀才造反十年不成”，他就造成了，好不容易占据了山头，坐了第一把交椅，当上了梁山的老大，从此结束了遭人白眼、瞧不起、寄人篱下的局面，过着秤金分银、成瓮喝酒、大碗吃肉、发号施令、无人不听的生活。这种美滋滋的好日子，谁不想过呢？因此他就特别害怕比他强的人来投奔自己。心胸狭窄、疾贤妒能就成为他致命的弱点。林冲来投奔，有持有柴进的介绍信，连朱贵都认为：“既有柴大官人书缄相荐，亦是兄长名震寰海，王头领必当重用。”坏事就坏在这“名震寰海”上，林冲乃东京八十万禁军教头，本领当然比王伦不只高出多少倍，而这正是王伦最害怕、最嫉妒的，他当然不敢接纳林冲，想方设法要拒林冲于山门之外。因此，连杜迁、宋万都觉得他“忘恩背义”，不够哥儿们的江湖义气。也正因此，晁盖等人上山，他更加不敢接纳，这就必然引起林冲的不满，最后火并了王伦。
王伦的不义，还表现在对待老百姓方面。对过往客商，只要有钱，他从不放过。轻则用蒙汗药麻倒，重则要人性命，既谋财又害命。对山寨周围的群众，也经常骚扰。阮小五说：“在先这梁山泊是我弟兄们的衣食饭碗，如今绝不敢去！”阮小七补充说：“这个梁山泊去处，难说难这！如今泊子里新有一伙强人占了，不容打鱼。”这两个”难“字，说尽了王伦的霸道，也表达了和阮氏三雄一类的渔民们的痛楚和无奈。由此观之，王伦占据山头，完全是地道的强盗。
火并王伦后，晁盖被推举为梁山第二任寨主。晁盖的为人，从《水浒传》里看大概有四点：一是仗义疏财；二是好结交江湖人士；三是不懂得体察人情；四是有勇无谋，没有什么雄才大略，又有些家长作风。正因此，他做了山大王后，虽也拦路打劫，但强调“只可善取金帛财物，切不可伤害客商性命。”这就比王伦更有仁慈之心，但没有完全摆脱强盗的品性。不过，晁盖的手段毕竟比王伦高明了许多。他一即位，便把打劫来的生辰纲、财物及自己家里的金银财帛赏赐给众人。体现了他仗义疏财的一贯作风。做了梁山老大后，他又安排修理寨栅，打造兵器，命令手下喽罗加紧操练，准备迎敌。这既稳定了军心，又对梁山事业的巩固起到了一定的作用。他的霸道和不体察人情，书中有很多这方面的例证。比如投奔王伦，他明知王伦的为人，初会王伦，就被王伦的“热情”所迷惑，而未察觉到王伦毫无收留之意，还对人说：“此恩不可忘报”。真是反映迟钝，太迷糊了。花荣上梁山投奔于他，人夸花荣神箭，惟独他不信，使花荣很不开心。还有杨雄、石秀上山，讲起时迁偷鸡，祝家庄誓与梁山为敌之事。晁盖不分敌我，不恨祝家庄人，反而责怪杨雄等人有辱山寨，盛怒之下，就要“孩儿们将这两个与我斩讫报来”。作为梁山上的主要领导人、一把手，处理事情也未免太轻率了一点。从他开口“孩儿们”的语调看，也完全是一副强盗的口吻，不免有类似王伦之嫌。他有勇无谋，没有什么雄才大略，表现在对一些突如其来的事件的处理上。他总是惊慌失措，束手无策。只讲“芥立同心，共聚大义”，对山寨前途无具体打算，这“大义”是什么也不明确。他的这些弱点，书中也披露了不少。比如生辰纲事败露后，他就慌张的不知所措，竟不知“走哪里去好”，一点主意都没有。每当官兵来进剿，他都是“大惊”，问吴用“如何迎敌？”关键时刻都是如此恐慌，缺乏主见，这怎能当好这一山之主呢？特别是曾头市中箭之后，立下了这么个荒谬、令人不可理喻的遗嘱：“若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”他这就不成了第二个王伦了吗？他公开的把水泊梁山当成了他晁盖的私有财产，前途命运由他如此轻率安排。这一切充分说明晁盖这个寨主，目光短浅、胸无大志、缺乏领导能力。还好他提前去世，不然梁山的前途实在是令人忧虑。他晁盖这样的人是难以当好一山之主的。
晁盖身亡后，宋江做了第三任寨主。这个寨主礼贤下士、仗义疏财。他与晁盖相比，就强在礼贤下士上。正因此，他以他那杰出的领导才能和江湖威望，赢得众好汉的推崇和爱戴，使得山寨十分兴旺。加上他指挥得当，众弟兄精诚团结，奋力拼杀，取得了一个又一个反围剿的胜利，扩大了梁山力量，建立了一个巩固的根据地。他的局限在于：对上山造反始终认为是“灭九族的勾当”，暂住水泊是“专待朝廷招安”，“早招安，心方足”。宋江在将梁山事业推向顶峰的同时，忠君报国的观念在头脑中日趋严重，并主导了他的思想，故梁山事业之兴兴在宋江，亡亦亡于宋江。
宋江当了山大王后，对周围的群众、过路的客商所采取的做法已大大不同于前任。他的政策是：赈济、安抚。让他们过着和平、安宁的正常生活；对于客商是任从经过；对官宦、富户的不义之财是定夺不饶。这就脱离了强盗这个身份，有点造反、正义的品性了。在梁山的这三个寨主中，宋江算是最豁达大度、最有才干、又最受人尊敬的寨主了。
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