乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pKa-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的pKa~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。
扩展资料
如果酯的α-碳上只有一个氢原子,由于酸性太弱,用乙醇钠难于形成负离子,需要用较强的碱才能把酯变为负离子。如异丁酸乙酯在搏或三苯甲基钠作用下,可以进行缩合,而在乙醇钠作用下则不能发生反应:
两种不同的酯也能发生酯缩合,理论上可得到四种不同的产物,称为混合酯缩合,在制备上没有太大意义。
如果其中一个酯分子中既无α-氢原子,而且烷氧羰基又比较活泼衡银中时,则仅生成一种缩合产物。如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。与其它含α-氢原子的酯反应时,都咐山只生成一种缩合产物。
这是乙酸乙酯自身缩合反应,产物是乙酰乙酸乙酯:
CH3COCH2COOEt.
反应机理是:
乙酸乙酯在乙醇钠作用好粗升下生成碳负离子:
-CH2COOEt.
该碳负友老离凳笑子进攻另一个乙酸乙酯的酯羰基,然后脱去乙醇负离子, 得到上述产物。
一搜者个很经历局典的人名反应,Claisen酯缩合肢漏让
乙醇酸性太弱,不衫链能和NaOH反应生昌塌滑成C2H5ONa
乙酸的酸性足够强,可以和耐腊NaOH中和生成乙酸钠
乙醇钠的制法是把Na加入到无水乙醇中
反应条件是醇解,酯交换。但是产物不跟反应物同一个物质嘛。。