董其昌的书法成就也很高,董的书法以行草书造诣最高,他对自己的楷书,特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代,但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风,自成一体,其书风飘逸空灵,风华自足。笔画园劲秀逸,平淡古朴。用笔精到,始终保持正锋,少有偃笔、拙滞之笔;在章法上,字与字、行与行之间,分行布局,疏朗匀称,力追古法。用墨也非常讲究,枯湿浓淡,尽得其妙。书法至董其昌,可以说是集古法之大成,“ 六体”和“八法”在他手下无所不精,在当时已“名闻外国,尺素短札,流布人间,争购宝之。”(《明史·文苑传》)。一直到清代中期,康熙、乾隆都以董的书为宗法,备加推崇、偏爱,甚而亲临手摹董书,常列于座右,晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美:“华亭董其昌书法,天姿迥异。其高秀圆润之致,流行于褚墨间,非诸家所能 及也。每于若不经意处,丰神独绝,如清风飘拂,微云卷舒,颇得天然之趣。 尝观其结构字体,皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》,于《兰亭》、《圣教 》,能得其运腕之法,而转笔处古劲藏锋,似拙实巧。……颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能,而要底皆出于晋人。赵孟頫尤规模二王。其昌渊源合一,故摹诸子辄得其意,而秀润之气,独时见本色。草书亦纵横排宕有致,朕甚心赏。其用墨之妙,浓淡相间,更为绝。临摹最多, 每谓天姿功力俱优,良不易也。”据说,康熙还亲自临写董书,致使董书得以风靡一时,出现了满朝皆学董书的热潮。一时追逐功名的士子几乎都以董书为求仕捷径。 在康熙、雍正之际,他的书法影响之深,是其他书法家无法比拟的。董其昌的书法,历来评说褒贬不一。褒者倾其溢美之词,清代著名学者、书法家王文治《论书绝句》称董其昌的书法为“书家神品”。谢肇称其“合作之笔,往往前无古人”。周之士说他“六体八法,靡所不精,出乎苏,入乎米 ,而丰采姿神,飘飘欲仙”。但对董其昌的批评者也很多,包世臣、康有为最为激烈。包世臣云:“行笔不免空怯”。康有为《广艺舟双楫》讽刺道:“香光(董其昌)虽负盛名,然如休粮道士,神气寒俭。若遇大将整军厉武,壁垒摩天,旌旗变色者,必裹足不敢下山矣!”董其昌没有留下一部书论专著,但他在实践和研究中得出的心得和主张,散见于其大量的题跋中。董其昌有句名言:“晋人书取韵,唐人书取法,宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法,起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画,又享高寿,所以传世作品很多,代表作有《白居易琵琶行》、《袁可立海市诗》、《三世诰命》、《草书诗册》、《烟江叠嶂图跋》、《倪宽赞》、《前后赤壁赋册》等。董其昌是中国书法史上颇有影响的书法家之一,其书法风格与书学理论对后世产生了一定的影响。 明末书评家何三畏称董其昌的书法:“天真烂漫,结构森然,往往有书不尽笔,笔不尽意者,龙蛇云物,飞动腕指间,此书家最上乘也。”在赵孟頫妩媚圆熟的“松雪体”称雄书坛数百年后,董其昌以其生秀淡雅的风格,独辟蹊径,自立一宗,亦领一时风骚,以致“片楮单牍,人争宝之”,“名闻外国”,为中外文化交流增添了光辉
在晚明书坛,影响最大,开一代书风的应推董其昌。有《容台集》、《容台别集》、《画禅室随笔》等著作传世,书画理论对后世极有影响。
董其昌兼工楷、行、草书,以行草书造诣最高,用墨也非常讲究,枯湿浓淡,尽得其妙,参悟禅理,将心学和禅宗哲学融会在书法作品之中,创造了一种似乎不食人间烟火的秀雅风格。书法至董其昌,可以说是集古法之大成,“六体”和“八法”在他手下无所不精,在当时已“名闻外国,尺素短札,流布人间,争购宝之。”(《明史·文苑传》)。清代康熙倍加推崇,甚而亲临手摹董书,常列于座右,晨夕观赏。清代著名书家王文治《论书绝句》曾赞曰:“书家神品董华亭,楮墨空元透性灵。除却平原俱避席,同时何必说张邢。”一时士子皆学董其昌的妍美、软媚,清初的书坛为董其昌笼罩。
董其昌在在《画禅室随笔》中自述学书经过,用“妙在能合,神在能离”的思想来阐述书法艺术的继承和创新问题,对后世书法学习影响很大。