刘备“三辞徐州”，一方面体现了刘备博取仁义忠厚之名、收买民心的良苦用心；一方面当是出于刘备对当时情势的清醒认识。当时的徐州正处于四战之地，野心勃勃的曹操正虎视眈眈、兵锋相向，自不待言。此外，邻近的军阀如袁术、吕布、袁绍之辈都在凯舰着具有重要战略意义的徐州，怀有兼并野心。这些都是潜在的危险。由此可见，当时的徐州并不是一颗好吃的果子，弄不好就会有惹火烧身的危险。即使徐州牧陶谦真心相让，其部下能否心悦诚服?这些都是很现实、很严重、很迫切的问题，不容刘备不顾虑!实际确实如此，历史上刘备领有徐州不久，即先后受到过曹操、吕布、袁术的进攻，陶谦部下曹豹也反叛刘备而助吕布。以致刘备在徐州难以立足，最终被逐出徐州，先后依附袁绍和刘表。当然，具有重要战略地位的徐州，对于刘备来说，毕竟具有巨大的诱惑力。因而陶谦一死，在外有北海相孔融的支持、内有糜竺及徐州军民的广泛拥戴的情况下，刘备便不失时机地同意接替陶谦任徐州牧，将徐州据为己有。诱惑终于战胜了顾虑。
刘备三让徐州这件事既有史实，又有虚构。具体说，“让徐州”是史实，而“三让”则是虚构的。据《三国志·先主传》记载：“（陶）谦病笃，谓别驾麋竺曰：‘非刘备不能安此州也。’谦死，竺率州人迎先主。”这说明，陶谦在临死时的确曾安顿徐州官员将徐州后事交给刘备，也就是“让”过徐州。但是，我们也要看到，陶谦是在死的时候才“让”的，准确地说这也不是“让”，而是将徐州这个庞大的遗产交给刘备继承了，如此而已。再要说到“三让”，则完全是罗贯中在《三国演义》中虚构的，历史上陶谦并不曾“让”过三次，只有一次而已；还有一情节史实与传说也不一样，就是陶谦“让”徐州时刘备并不在场，陶谦并不是直接“让”给刘备，而是陶谦先安顿他的下属将徐州大业交给刘备，而后由这些官员将刘备“迎”来徐州的。