with pleasure表示还没做，但乐意去做； it's my pleasure 表示已经做了，并对对方的感谢表示“不客气”，相当于“没什么，小意思”，根据题意，显然还没有做，所以选择“with pleasure”
It's my pleasure一般用于对方感谢你时，即在你帮助了之后
weather like一般用what 即 What's the weather like?和How is the weather?
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